《我和黑帮大佬的365天第一部男主》講述離家多年的大學生夏志薰在大三暑假回到了睽違七年的故鄉桃園大溪在過程中逐漸找回遺忘的童年並逐步解開與家人間的多年心結的故事城户士郎(吉田宗洋饰)和木岛理生(竹财辉之助饰)曾经是共同以文学为理想的同级生然而木岛杰出的文学天赋让士郎对其充满了妒忌在阅读了木岛所创作的作品后自叹不如的士郎放弃了梦想转而成为了一名色情小说编辑一晃眼多年过去在恩师的葬礼上士郎和木岛重逢了可是让士郎没有想到的是眼前的这个本该在文学界大放异彩的男人看上去确是如此的落魄木岛的写作来到了漫长的瓶颈期在士郎的建议之下木岛决定向色轻小说界发起进攻士郎将色情小说家蒲生田郁夫(大石吾郎饰)介绍给了木岛让木岛向其拜师学艺篮球巨星凯文·杜兰特突然和一个16岁的小球迷交换了天赋一系列的笑料由此展开.........